Di Cataldo arriva in finale al Festival di Castrocaro nel 1993. Due anni dopo raggiunge il secondo posto al Festival di Sanremo nella sezione Nuove proposte con Che sarà di me. Esce il suo primo album Siamo nati liberi, pubblicato in 35 paesi, nel quale duetta con Eros Ramazzotti e Renato Zero. Interpreta con Manù Cortese la canzone Se tu non ci fossi colonna sonora del film Disney Pocahontas.
Interpreta inoltre la parte di un paraplegico in una puntata della serie televisiva I ragazzi del muretto, trasmessa da Rai 2.
Nel 1996 è di nuovo al Festival con Se adesso te ne vai, con la quale si classifica sesto. Esce Anime che contiene la canzone omonima cantata assieme a Youssou N’Dour e conquista tre dischi di platino. Lo stesso anno vince la trentaduesima edizione di Un disco per l’estate con il brano Con il cuore.
Nel 1997 viene pubblicato Crescendo, mentre nel 1999 esce Dieci, che contiene la canzone di Sanremo Come sei bella.
Nel 2001 esce la raccolta Il mio tempo mentre nel 2002 è la volta di Veramente.
Nel 2003 entra nella giuria di canto del talent show Superstar Tour da cui si formarono le Lucky Star.
Il suo album pubblicato nel 2005 si intitola Sulla mia strada.
Nel 2006 partecipa alla terza edizione di Music Farm, reality show condotto da Simona Ventura, riuscendo ad arrivare in finale insieme a Spagna e Pago e classificandosi al secondo posto. Al termine del 2006 esce il suo album I consigli del cuore, una raccolta de brani dal 1995 al 2006 con due inediti, I consigli del cuore e Più grande del cielo.
Nel 2009 esce il singolo Gente perbene che anticipa l’uscita dell’album Macchissenefrega. Il 25 settembre 2009 esce il singolo Schegge di luce, il 22 gennaio 2010 esce Universo.
